Олег Васильевич Чекомасов родился в 1976 году в городе Михайловка Волгоградской области. В 1999 году закончил Волгоградскую государственную сельскохозяйственную академию по специальности экономист-бухгалтер, после чего работал по специальности на одном из предприятий города. В свободное от работы время он занялся изучением иностранных языков. В первые 4 года ему покорились английский и французский, но любимым иностранным и в то же время непокорённым языком оставался итальянский. Семья Чекомасовых приложила сверхусилия для того, чтобы Олег изучил этот язык. Так как в Михайловке носителей этого языка не было, отец предложил Олегу возить его к репетитору в Волгоград более чем за 200 км в один конец. Прежде чем Олег постиг азы итальянского, потребовалось около 10 таких поездок. Далее Олег доучил итальянский самостоятельно, благодаря чему и стал возможен перевод этой книги.

Главные работы по лингвистике Чекомасова Олега:
— корректировка значений в «Большом англо-русском словаре В. К. Мюллера» для московского издательства «Русский язык» (2007),
— перевод романа И. Свево «Дряхлость» (2008–2009).