Роберт Кавалье получил степень бакалавра гуманитарных наук в Нью-Йоркском университете и степень доктора философии в Университете Дюкейна. В 1987 году он стал сотрудником Центра Карнеги-Меллона по дизайну программированного обучения, где в 1991 году стал генеральным директором. Доктор Кавальер занимал должность директора Центра по продвижению прикладной этики и политической философии CMU с 2005 по 2007 год. В настоящее время он является соруководителем Южнопенсильванской программы по совещательной демократии.