«Дилетант» был задуман как более популярная, познавательная альтернатива научным историческим журнала. И одной из целей издания ставилась: привлечь к историческим темам более широкий круг читателей, вернуть к ним интерес. Автор идеи журнала Алексей Венедиктов в эфире «Эха Москвы» рассказывает о пустующей нише в научно-популярной журналистике:
Давно хотелось запустить исторический журнал, ещё до всяких социальных сетей, прочих интернетовских изысков. Ещё где-то году в 95-м, когда Виталий мне показывал наличие замечательных исторических журналов во Франции, я завидовал, что в РФ нет такого журнала, имея в виду не научный журнал, а журнал познавательный, развлекательный. Я очень жалел, что когда я учился в школе, когда я учил в школе, подобных вещей ни я, ни мои ученики не имели. С 1995 года тянулась эта вялотекущая идея.
Такое неоднозначное название для журнала — «Дилетант» — было выбрано не случайно: главный редактор «Дилетанта» Виталий Дымарский говорит:
У нас на обложке над названием «Дилетант» есть знаменитая фраза, я даже оттуда убрал автора этой фразы, поскольку… известен автор. Это Сократ. «Я знаю, что я ничего не знаю». Я думаю, это может сказать каждый нормальный человек, который к себе относится с достаточной иронией и не страдает головокружением от слишком больших успехов.
Первый номер вышел в январе 2012 года с центральной темой: «Опричнина: от Ивана Грозного до Владимира Путина»